Родился в Оазис Спрингс в семье успешного бизнесмена и известной на весь город и его округу кулинарки. В школьные годы не раз доказывал в стычках, что состоятельная семья ещё не значит, что парень мажор, и к концу учёбы прочно был одним из лидеров в тусовке сверстников. Есть старшая сестра и два младших брата-близнеца. Закончил школу, поступил по настоянию родителей учиться на медиатора и уехал в Бриджпорт, отец хотел видеть сына в своём бизнесе, но увлечённость делами и заработком отдалила отца и мать от младших детей. В Бриджпорте Рой увлёкся программированием, кое-как закончил обучение и к этому моменту уже сносно перебивался заработками от своего увлечения, так что работать по специальности не начинал. Домой возвращаться не стал, предпочёл большой город и его возможности. С родителями созванивается несколько раз в год, с братьями и сестрой связь поддерживает постоянно.