Родилась в жарком городе под названием Санлит Тайдс. В богатой семье. У родителей свой бизнес, связанный с автомобилями. С детства девочка получала все что хотела, а главное все самое дорогое и лучшие, что с взрослением начало раздражать девушку. Она всегда старается скрыть свой статус.
С шести лет занималась бальными танцами. В подростковом возрасте заинтересовалась рисованием, и, не слушая никого, променяла танцы, в которых имела большие успехи, на кисти и холст. Вскоре заинтересовалась модой. Поначалу срисовывала одежду дизайнеров, а потом стала придумывать сама. Научилась шить одежду. После отличного окончания школы поступила в институт на дизайнера, т.к. кроме этой профессия себя уже никем не хотела видеть. Проучившись год, решила бросить, посчитав, что и так все прекрасно знает (здесь скорее характер сыграл свою роль). Родителям такое решение, безусловно, не понравилось, на что Джесс сильно ссориться с ними и решает сбежать от родительской опеки навстречу приключениям, а точнее в Бриджпорт по билету, который недавно прислал Адам, один из кураторов нашумевшего шоу «Остров», с которым обменивалась пару письмами.